La sfida Chatterbox è stata una sfida annuale iniziata nel 2001 ed è stata progettata per testare la capacità di un chatterbot di simulare una persona reale in una conversazione. Ogni chatterbot è stato giudicato in base al modo in cui risponde a una serie di domande e alla conversazione generale.

Sfortunatamente, alla fine del 2015 il sito Web della sfida Chatterbox è andato offline ma può ancora essere trovato nell'archivio Internet con tutte le precedenti conversazioni.

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